Wostok 5 startete am 14. Juni 1963 um 14:58 Uhr Moskauer Zeit vom Raketenstartplatz Baikonur mit dem Kosmonauten Waleri Bykowski (geb. 2. August 1934 in Pawlowski Possad bei Moskau) und erreichte nach wenigen Minuten die Erdumlaufbahn. Zwei Tage nach Wostok 5 startete Wostok 6 mit Walentina Tereschkowa (geb. 6. März 1937 in Maslennikowo bei Tutajew, Oblast Jaroslawl, Russische SFSR) an Bord, der ersten Frau im Weltall. Die Landung von Wostok 5 erfolgte nach fünf Tagen am 19.Juni 1963 um 14:06 Uhr Moskauer Zeit, 540 km nordwestlich von Karaganda im heutigen Kasachstan. Die Landung von Wostok 6 erfolgte nach knapp dreitägigem Raumflug am 19. Juni 1963 um 10:20 Uhr Moskauer Zeit etwa 620 km nordöstlich von Karaganda im heutigen Kasachstan.
Zum Gruppenflug der Raumschiffe Wostok 5 und Wostok 6 ist in der DDR diese Marke (MiNr 971) mit Waleri Bykowski im Raumanzug und dem Raumschiff Wostok 5 über einem Teil der Erdkugel erschienen.