Sojus 4 startete am 14. Januar 1969, 07:30:00 UTC von Baikonur mit dem Kommandanten Wladimir Alexandrowitsch Schatalow (geb. 8. Dezember 1927 in Petropawlowsk, Nordkasachstan, Kasachische SSR) an Bord. Sojus 5 folgte am 15. Januar 1969, 07:04:57 UTC mit der Besatzung Boris Walentinowitsch Wolynow (Kommandant), Jewgeni Wassiljewitsch Chrunow (Bordingenieur) und Alexei Stanislawowitsch Jelissejew (Bordingenieur). Die beiden Raumschiffe koppelten am 16. Januar 1969, 08:20 UTC. Es war die erste Kopplung zweier bemannter Raumschiffe in der Raumfahrtgeschichte. Beide Raumschiffe waren elektrisch und mechanisch miteinander verbunden, hatten aber keine Durchstiegsluke zum jeweils anderen Raumschiff. Alexej Jelissejew und Jewgeni Chrunow begannen sofort nach der Kopplung, sich für den Weltraumausstieg vorzubereiten. Während der 35. Erdumrundung stiegen beide Kosmonauten aus. Sie sind dann in Sojus 4 umgestiegen. Nach dem Abkoppeln am 16. Januar 1969, 12:55 UTC begannen die beiden Raumschiffe getrennte Abstiege. Sojus 4 landete am 17. Januar 1969, 06:50:47 UTC und Sojus 5 am 18. Januar 1969, 07:59:12 UTC.
Diese Marke (MiNr 1639) der Ausgabe "10 Jahre bemannte sowjetische Weltraumflüge" aus der DDR bildet ganz links die beiden gekoppelten Raumschiffe Sojus 4 und Sojus 5 ab.